'Era Uma Vez em... Hollywood', ambientado no final dos anos 60, traz em sua trama muitas das figuras que marcaram Hollywood, como Bruce Lee, Steve McQueen etc. A história central nos apresenta personagens caricatos, o ator Rick Dalton e o dublê Cliff Booth, já velhos, tentando consolidar seu nome nessa grande e injusta indústria. O fato dos personagens serem caricatos não é nenhum problema, pois aqui é feito de uma forma cômica e bem construída. Um bom exemplo são as cenas do personagem de DiCaprio, Rick Dalton, irritado por não conseguir lembrar as falas, aquele clássico estereótipo do ator fracassado. Já o personagem de Brad Pitt, Cliff Booth, é muito interessante e curioso, não é atoa que terá uma spin-off solo. Booth é retratado como um homem másculo e forte, outro estereótipo famoso nos filmes. É uma grande carta de amor de Tarantino a Hollywood dos anos 60, colocando também muitos estilos dessa época. O diretor ainda acrescenta as clássicas características de seu cinema, como os diálogos ricos, as cenas que alternam entre humor e violência e, como de costume, as cenas de violência extrema.
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